Miles (16 jaar) gaat van Florida op kostschool in Culver Creek (Alabama). Die kostschool bestaat uit lespaviljoenen en huisjes waarin de studenten met twee wonen. Miles kamergenoot is Cliff, alias de Kolonel. Hij is een leidersfiguur en loodst Miles, die hij Prop noemt, langs de klippen van het kostschoolleven. Via Cliff maakt Miles kennis met de sexy Alaska. Hij wordt prompt verliefd op haar. Maar Alaska heeft ergens op het thuisfront al een vriend. Miles is gefascineerd door beroemde laatste woorden. De titel van dit boek is trouwens afgeleid van de vermoedelijk laatste woorden van Rabelais: "Ik ga op zoek naar een Groot Misschien". Een betere titel dan de Engelse 'Looking for Alaska'. Het boek is ingedeeld in twee delen: '...dagen ervoor' en '... dagen erna'. De lezer weet onmiddellijk dat er een drama te gebeuren staat en al even vlug weet hij dat Alaska de oorzaak van het drama zal zijn, Ze heeft het vaak over sterven en ze rookt om te sterven, zegt ze. De sfeer op school is los, de studenten hebben veel vrijheid. Regelmatig vinden er krachtmetingen tussen verschillende groepen plaats, verboden dingen als roken, drugs, alcohol en seks worden stiekem en veelvuldig gedaan. Ergerlijk is het tienergezwets en soms lijkt het taalgebruik bargoens, bijvoorbeeld: "God, wat is rappen toch sexy. Wist je eigenlijk wel dat je je in het gezelschap van de lijpste(?) MC(?) van Alabama bevindt, Prop?" (p.(54) Af en toe is het boek op het vulgaire af. Maar Miles handhaaft zich met zijn humor en zijn taalvaardigheid. De passages waarin hij het over 'zijn' laatste woorden heeft, zijn mooi. Ook het werkstuk dat ze voor de godsdienstleraar moeten maken is interessant: "Wat is de belangrijkste vraag die mensen moeten beantwoorden? Kies je vraag met beraad, en ga na hoe de islam, het boeddhisme en het christendom die trachten te beantwoorden." (p.84) Alaska houdt van literatuur en als ze over boeken spreekt, is het een totaal ander meisje. Cliff is anders dan de meeste studenten, hij is arm maar heeft een warme band met zijn moeder. Deze dingen en ook de serene sfeer in deel twee, de dagen erna als ze rouwen en praten en denken over Alaska, maken dat het boek drie in plaats van twee sterren verdient. Het is duidelijk dat de jeugdcultuur (van rijke) jonge Amerikanen nogal verschilt van de onze en het is niet meteen een voorbeeld. Soms is het boek ook iets te langdradig. Het eindigt met een nawoord over laatste woorden, een fascinatie van de auteur, en met dankbetuigingen.